ストックオプションは、採用施策ではなく資本政策である
こんにちは。LegalAgent 代表弁護士の朝戸です。
シリーズA前後のスタートアップから、ストックオプションについて相談を受ける機会はかなり多いです。
採用候補者からストックオプションの条件を聞かれた。既存メンバーにも追加で付与したい。投資家からストックオプションプールを増やす前提で資本政策表を作ってほしいと言われた。退職者の未行使分をどう扱えばよいか分からない。企業買収・合併等の可能性が出てきたときに、未確定のストックオプションをどう扱うべきか悩んでいる。
こうした相談は、一見すると人事や採用の相談に見えます。実際、ストックオプションは、現金報酬だけでは採用が難しい優秀な人材に対して、会社の成長に参加してもらうための重要なインセンティブです。
ただ、私は、ストックオプションを採用施策としてだけ見ると、かなり危ういと感じています。
ストックオプションは、将来の株式を渡す権利です。付与すれば、創業者、既存株主、投資家のほか、役員・従業員や将来の買主候補者にまで影響します。付与対象者や条件設計を誤ると、採用時には便利に見えても、次回ラウンド、企業買収・合併等のデューデリジェンス、上場準備、退職者対応の場面で、説明しにくい制度になる可能性があります。
そのため、ストックオプションは、資本政策、人事制度、報酬制度、ガバナンスをつなぐ制度として扱う必要があります。採用のために配って終わり、という位置づけでは持ちません。
特にシリーズA前後では、採用を加速させたい時期である一方、投資家との条件交渉、既存株主の希薄化、幹部採用、既存メンバーのリテンション、将来のデューデリジェンス対応が一気に重なります。この時期にストックオプションを場当たり的に付与してしまうと、後から修正しにくい問題になることがあります。
今回は、ストックオプションを資本政策として見るという切り口で、プールの設計、付与対象者、退職時処理、企業買収・合併等の扱い、税制適格性などについて順に書きます。
ストックオプションプールの実像は希薄化の枠である
ストックオプションの議論で最初に出てくるのは、ストックオプションプールを何パーセントにするか、という話です。
実務では、発行済株式総数に対して何パーセント程度のプールを確保するか、投資前に作るのか、投資後に作るのか、投資契約上どのように扱うのかが問題になります。
ストックオプションプールには複数の顔があります。会社から見ると採用のための原資ですが、株主から見ると希薄化の枠です。創業者から見ると、自分の持分をどれだけ将来のメンバーに渡すかという経営判断です。投資家から見ると、投資後の人材採用に必要な制度であると同時に、自分がどこまで希薄化を負担するかという経済条件です。
たとえば、シリーズAのタームシートで、投資前に一定割合のストックオプションプールを確保する前提になっている場合、表面的なプレマネー評価額が高く見えても、創業者や既存株主の実質的な持分は想定より下がることがあります。他方で、投資後にプールを作る場合には、新規投資家も希薄化を負担することになります。
この違いは、採用の話ではなく、投資条件の話です。
そのため、ストックオプションプールを決めるときは、「何となくこれくらい」という感覚だけに頼らず、次のラウンドまでの採用計画、既存メンバーへの追加付与、幹部採用の難易度、投資家との希薄化負担、将来の資本政策表を一体で見る必要があります。
特に注意したいのは、プールを作った時点で安心してしまうことです。プールがあることと、適切に付与できることは別の問題です。誰に、いつ、どの水準で、どの条件で付与するかを決めないまま大きなプールだけを作ると、将来の付与判断が曖昧になりやすいです。
ストックオプションプールは、採用担当者が自由に使える予算とは違います。経営陣が、株主の持分を将来のチームに配分するための資本政策上の枠だと捉えるほうが、実務に合っています。
採用候補者に見せる数字と、資本政策表上の数字は分けて考える
ストックオプションを採用で使うとき、候補者に対して「何パーセント相当です」と説明することがあります。
この説明自体が直ちに悪いわけではありません。ただ、扱いにはかなりの慎重さが要ります。
なぜなら、ストックオプションの価値は、単純なパーセンテージだけでは決まらないからです。行使価額、現在の株価、次回ラウンドでの希薄化、ベスティング、退職時の取扱い、上場や企業買収・合併等までの期間、税制適格性、行使時の資金負担によって、実際の経済的意味は大きく変わります。
同じ0.5パーセント相当のストックオプションでも、行使価額が低く、税制適格で、長期のベスティングがあり、退職後の行使期間も一定程度確保されているものと、行使価額が高く、税制非適格で、退職後すぐに行使しなければならないものでは、受け取る側の受け止め方は大きく違います。
採用候補者に対して過度に明るい説明をすると、入社後に不信感が生じることがあります。「思っていたより希薄化した」「退職時に行使できる期間が短かった」「税務上の負担を理解していなかった」「企業買収・合併等の場面で想定と違う扱いになった」という問題は、制度の良し悪しだけでなく、説明の仕方にも関係します。
一方で、候補者に対して細かい法務・税務の説明をすべて行うのも現実的とはいえません。実務上は、会社として説明する範囲を決め、行使価額、ベスティング、退職時の取扱い、今後の希薄化の可能性、税務上の確認が必要であることを、誤解が生じにくい言葉で伝えるのが現実的です。
ここでも根っこにあるのは、ストックオプションが資本政策上の権利だという点です。採用資料、オファーレター、割当契約書、社内説明資料の内容が食い違っていると、後から説明が難しくなる可能性があります。
付与対象者を決める材料
ストックオプションを誰に付与するかは、難しい判断です。
創業メンバーに厚く付与するのか、シリーズA後に入る幹部に厚く付与するのか、全社員に薄く広く付与するのか、重要な技術者や事業責任者に絞って付与するのか。会社ごとに正解は違うと考えられます。
ただ、付与対象者を、単に職位や入社順だけで決めるのは危うい判断です。
ストックオプションは、過去の功労に報いる意味を持つこともありますが、本質的には将来の企業価値向上に参加してもらうための設計です。過去に頑張ってくれた人に報いたいという感情は自然ですが、資本政策としては、将来の価値貢献、リテンションの必要性、採用市場での競争力、既存メンバーとの公平感を一緒に見る必要があります。
たとえば、創業初期から低い報酬で会社を支えてくれたメンバーに追加付与をしないまま、シリーズA後に入社する幹部候補に大きな付与をすると、社内の公平感に影響することがあります。他方で、最高財務責任者候補、事業責任者候補、エンジニアリング責任者候補など、採用市場で競争が激しい人材については、一定のストックオプションを提示しなければ採用が難しい場面もあります。
このバランスは、人事だけでも、法務だけでも、資本政策だけでも決まりません。
私は、付与対象者を決めるときには、その人が将来の企業価値向上にどのような役割を持つのか、現金報酬とストックオプションのバランスをどう考えたのか、既存メンバーとの公平感をどう見たのか、といった観点を社内で文章にしておくことを勧めています。採用市場でその水準が必要と考えた理由、退職時や役割変更時に想定している扱い、次回ラウンドや企業買収・合併等のデューデリジェンスで説明できるかどうかも、この段階で書き出しておきたい点です。
これらは、株主総会議事録や取締役会議事録に詳細に書く事項ではないことも多いです。ただ、社内の判断メモとして残しておくと、後の資金調達や売却の場面で説明の裏付けになります。
ベスティングは、人事制度であると同時に資本政策の安全装置である
ストックオプションの条件で特に重要なのが、ベスティングです。
ベスティングとは、一定期間の在籍や業績達成などを条件として、段階的に権利を確定させる設計です。実務では、4年間で毎月または毎年権利が確定し、最初の1年間は権利確定しないクリフを置くような設計が見られます。
ベスティングは、採用候補者に対して長期コミットメントを求める人事制度に見えます。実際、その側面はあります。しかし、資本政策の側から見ると、早期退職者に過大な持分を残さないための安全装置でもあります。
もし、入社直後に大量のストックオプションが確定し、その後すぐに退職しても権利が残る設計になっていると、会社に長く貢献していない人に将来の株式価値が残ることになります。もちろん、入社時点で大きな価値貢献がある人もいますが、一般的には、会社の成長に継続的に関与してもらうことと権利確定を連動させるほうが説明しやすいと考えられます。
一方で、ベスティングを厳しくしすぎると、採用競争上の魅力が下がることがあります。特に、すでに高い市場価値がある幹部候補者に対して、会社側にだけ有利な条件を提示すると、候補者から見てリスクが大きく見える可能性があります。
そのため、ベスティングは、単に雛形どおりに入れる条項ではありません。候補者の役割、入社時点のリスク、現金報酬、採用市場での競争環境、既存メンバーとのバランスを見ながら設計する必要があります。
あわせて、同じ会社の中でベスティングの考え方がばらばらにならないよう注意が必要です。個別交渉で例外を作ることはありますが、例外が増えるほど、次回ラウンドや企業買収・合併等の場面で説明が難しくなります。例外を作る場合には、なぜ認めたのかを記録しておく必要があります。
退職時処理は、退職が起きる前に決めておく
ストックオプションの実務で後から揉めやすいのが、退職時の取扱いです。
退職時に未確定分は失効するのか。確定済み未行使分は残るのか。退職後何日以内に行使しなければならないのか。会社都合退職、自己都合退職、懲戒解雇、競業行為、秘密保持義務違反の場合で扱いを変えるのか。役員退任と従業員退職をどう扱うのか。
これらは、退職者が出てから考えると、解きにくい問題になります。
退職者が会社に不満を持っている場合、ストックオプションの取扱いは感情的な争点になりやすいです。また、退職者が重要な情報を持っている場合、競業避止義務や秘密保持義務との関係も問題になります。他方で、会社側が一方的に厳しい取扱いをすると、既存メンバーから見ても不公平に感じられる可能性があります。
退職時処理は、法務上の条項であると同時に、組織運営上のメッセージです。
一例として、自己都合退職の場合には退職後一定期間内に行使しなければならない設計にすることがあります。これは、退職後も長期間、未行使のストックオプションが残り続けることによる資本政策上の不確実性を抑えるためです。他方で、退職後の短期間で行使資金を用意することが難しい人もいるため、受け取る側には厳しい条件に感じられる可能性があります。
また、懲戒解雇や重大な義務違反があった場合には、権利を失効させる設計を置くことがあります。しかし、その発動要件が曖昧だと、会社の裁量が広すぎるとして紛争になりやすいです。
そのため、退職時処理は、割当契約書や新株予約権の要項に書いて終わりではなく、採用時や付与時にどの程度説明するかも含めて設計する必要があります。
企業買収・合併等の場面で、未確定分をどう扱うか
シリーズA前後の会社でも、将来の企業買収・合併等を見据えてストックオプションを設計しておく意味は大きいです。
企業買収・合併等が起きた場合、ストックオプションをどう扱うかは、取引条件に大きく影響することがあります。未行使のストックオプションを買主が引き継ぐのか、取引前に行使させるのか、消滅させて対価を支払うのか、未確定分を加速して確定させるのか。設計によって、受け取る側の経済的利益も、買主の負担も変わります。
特に論点になりやすいのが、いわゆるアクセラレーションです。企業買収・合併等を契機として、未確定分の一部または全部を権利確定させる設計です。
アクセラレーションには、メンバーにとって分かりやすいメリットがあります。会社の売却に貢献した人が、取引直前に未確定であることだけを理由に経済的利益を得られないのは不公平に見えることがあるためです。
他方で、アクセラレーションを広く認めすぎると、買主から見ると取引コストが増える可能性があります。また、企業買収・合併等の直後も一定期間残ってほしい幹部や従業員については、取引時にすべて権利確定してしまうと、リテンションの効果が弱まることがあります。
実務では、企業買収・合併等の発生だけで権利確定する設計のほか、企業買収・合併等に加えて一定期間内の解雇や役割変更があった場合に権利確定する設計も考えられます。どちらがよいかは、会社の採用方針、買主候補者の想定、幹部メンバーの重要性によって変わります。
ここでもストックオプションは、将来の企業買収・合併等の交渉で、誰にどの経済的利益が残るかを左右する資本政策上の制度として働きます。
税制適格ストックオプションは「維持できるか」を見る
日本のスタートアップでは、税制適格ストックオプションの利用例が多くあります。
税制適格ストックオプションは、一定の要件を満たすことを前提に、権利行使時の経済的利益について給与所得課税を受けるのではなく、株式売却時に譲渡所得として課税される取扱いが可能になる制度です。受け取る側にとって、税務上の差は小さくありません。
もっとも、税制適格ストックオプションは、「税制適格と書いてあるから大丈夫」という制度ではありません。
付与対象者、権利行使期間、権利行使価額、年間の権利行使価額の限度額、譲渡制限、契約内容、株式の保管や管理の方法など、複数の要件を確認する必要があります。令和6年度税制改正では、一定の株式会社が付与するストックオプションについて年間の権利行使価額の限度額が引き上げられ、発行会社自身による株式管理スキームも設けられています。また、社外高度人材に対する税制適格ストックオプションについても、経済産業省の認定制度を前提に、対象者や認定手続に関する見直しが行われています。
こうした改正は、スタートアップにとって使いやすくなる方向のものと考えられますが、同時に、制度を正確に追う必要性も高まっています。公開時点の制度や通達、個別の税務判断は変わる可能性があるため、実際の付与時には最新の公的情報と税理士の確認を前提にする必要があります。
特に、業務委託先、顧問、副業人材、海外居住者、退職後の人、役員就任前後の人に付与する場合には、税制適格性の確認を後回しにできません。対象者の属性や契約関係によって、税制適格として扱えるかどうかが問題になる可能性があります。
また、税制適格ストックオプションとして設計したつもりでも、実際の運用が要件に合っていなければ、後から問題になることがあります。契約書、発行要項、決議書、付与対象者の属性、行使時の手続、株式管理の方法が一貫しているかを確認する必要があります。
税務判断については税理士との連携が欠かせません。ただ、会社法上の発行手続、投資契約や株主間契約との整合性、割当契約書の内容、社内説明資料との整合性は、会社法・契約面からも早めに見ておくべき領域です。
業務委託先・顧問への付与で確認すること
スタートアップでは、業務委託先や顧問にストックオプションを付与したいという相談もあります。
技術顧問、事業開発顧問、デザイン顧問、営業顧問、採用支援者、外部の専門家など、正社員ではないものの、会社の成長に重要な役割を果たす人材にインセンティブを持ってもらいたいという発想は自然です。
ただ、業務委託先へのストックオプション付与は、従業員への付与より慎重に設計する必要があります。
まず、税制適格ストックオプションとして扱えるかどうかを確認する必要があります。社外高度人材に対する制度はありますが、単に業務委託契約を締結しているだけで当然に税制適格になるわけではありません。会社側の要件、対象者の要件、認定手続、契約内容などを確認する必要があります。
次に、業務委託契約上の役務内容と、ストックオプションの付与理由が対応しているかを見ます。実際にはほとんど稼働していない顧問に大きなストックオプションを付与していると、後から投資家や買主候補者に対して説明しにくい可能性があります。
さらに、業務委託先は、従業員と違って、労務管理や在籍期間による統制が効きにくいことがあります。秘密保持義務、競業避止義務、成果物の知的財産権、利益相反、契約終了時の取扱いを、業務委託契約とストックオプション契約の両方で見ておく必要があります。
業務委託先への付与を、採用できない人材をつなぎ止めるための便利な代替策として使うと、投資家や買主候補者への説明で行き詰まります。会社の資本政策上、その外部人材に将来の株式価値を渡すだけの理由を説明できる必要があります。
特に、シリーズA以降は、外部人材への付与が投資家から注目されることがあります。誰に、どの役割で、どの期間、どの成果を期待して、どの条件で付与したのかの記録を残しておくと、この説明に耐えられます。
インセンティブ報酬として、現金、株式、ストックオプションをどう使い分けるか
ストックオプションの議論では、どうしても「何パーセント付与するか」に意識が向きます。
しかし、経営上のインセンティブ設計には、現金報酬、賞与、昇給、役員報酬、株式、リテンションボーナスなどの選択肢があり、その組合せこそが問題になります。
ストックオプションは、会社の将来価値に連動する報酬です。そのため、会社の成長に長期でコミットしてもらう人には向いていることがあります。他方で、短期の成果に対する報酬や、具体的な業務成果に対する対価としては、現金報酬のほうが分かりやすい場合もあります。
短期間のプロジェクトを支援する外部専門家に対して、現金報酬を抑える代わりにストックオプションを付与する場合を考えると、その人が会社の長期的な企業価値向上にどれだけ関与するのかをよく見る必要があります。短期の役務提供に対する対価をストックオプションで支払っているだけに見えると、資本政策としての説明が弱くなる可能性があります。
また、既存メンバーに対するリテンション目的でストックオプションを使う場合も、なぜ現金報酬ではなくストックオプションなのかを考える必要があります。現金報酬を上げるべき場面でストックオプションだけを提示すると、受け取る側からは不十分に見えることがあります。他方で、会社の将来価値を一緒に作るメンバーに対して、長期的なリターンを共有する意味では、ストックオプションが合う場面もあります。
インセンティブ報酬としてのストックオプションは、人件費を抑えるための道具としてだけ使うと危ういです。受け取る側は、現金報酬の不足を引き受ける代わりに、将来の不確実な価値に賭けることになります。その不確実性をどの程度説明するか、会社としてどの程度のリスクを共有するかまで含めて、経営陣が答えを持っておく必要があります。
デューデリジェンスで問われる説明可能性
次回ラウンドや企業買収・合併等のデューデリジェンスでは、ストックオプションに関する資料を確認されることがあります。
発行要項、株主総会議事録、取締役会議事録、割当契約書、新株予約権原簿、付与対象者一覧、退職者の取扱い、行使状況、税制適格性、資本政策表との整合性、投資契約との整合性などが確認対象になります。
ここで問われるのは、制度が綺麗に見えるかどうかよりも、判断の理由を説明できるかどうかです。なぜその制度にしたのか、なぜその人にその数を付与したのか、退職者をどう扱ったのか、税制適格性をどう確認したのか、未行使分が資本政策表にどう反映されているのか。この説明ができる会社とできない会社では、デューデリジェンス対応の負荷が大きく違います。
同じ付与割合でも、社内の判断メモが残っている会社と、口頭の記憶しかない会社では、対応の速さが変わります。退職者の未行使分についても、契約上の処理、本人への通知、原簿上の反映、資本政策表上の反映がつながっている会社のほうが、説明しやすいです。
デューデリジェンスで後から見られるという点では、ストックオプション管理は、発行時点だけでは終わりません。付与、権利確定、退職、行使、失効、消滅、企業買収・合併等の取扱いまで、継続的に管理する必要があります。
シリーズA後に採用人数が増えると、ストックオプションの管理は急に複雑になります。最初はスプレッドシートで足りていても、付与対象者が増え、退職者が出て、追加付与が発生し、複数回の発行回が存在するようになると、ミスが起きやすくなります。
ここは、経営陣が直接見るには細かく、担当者だけに任せるには資本政策上の影響が大きい領域です。法務、経理、人事、経営企画、外部弁護士、税理士が、どの資料を正として見るのかを決めておくことが望ましいと考えます。
付与のたびに、短い判断メモを残す
私は、ストックオプションの付与では、決議書や契約書とは別に、短い判断メモを残すことを勧めています。
判断メモといっても、長い文書である必要はありません。むしろ、後から見て、経営陣がどの材料をもとに判断したのかが分かる程度でよいことが多いです。
内容は、次のような事項です。
- 付与対象者の氏名、役職、役割
- 付与目的の分類（採用、リテンション、昇格、特別貢献、外部協力）
- 期待する貢献内容
- 現金報酬とのバランス
- 既存メンバーとの公平感について検討した内容
- 付与数、行使価額、ベスティング、退職時処理の考え方
- 税制適格性について確認した事項
- 投資家説明や次回ラウンドで問題になり得る点
こうしたメモがあると、将来の担当者が変わった場合でも、会社の判断を追いやすくなります。また、投資家や買主候補者から質問されたときにも、単なる後付けの説明ではなく、当時の判断として説明しやすくなります。
ストックオプションは、付与した瞬間には社内の小さな意思決定に見えることがあります。しかし、将来の資本政策表に残り、退職者との関係に残り、投資契約上の表明保証やデューデリジェンスで確認される可能性があります。
その意味で、ストックオプションの判断メモは、法務のためだけの文書ではありません。経営判断の履歴です。
ストックオプションは、外部弁護士を内部法務のように使いやすい領域である
ストックオプション設計では、会社法、税務、労務、人事、資本政策、投資契約、株主間契約、採用実務が交差します。
会社法上の発行手続、税制適格性、採用候補者に提示する条件。どれか一つだけを見ても足りません。
実務では、会社が何を実現したいのかを踏まえて、これらを横断して見る必要があります。
具体的には、次のような問いに同時に答えることになります。
- シリーズA後の採用計画に対して、ストックオプションプールは足りるのか
- 既存株主の希薄化は、投資家との交渉上どこまで許容できるのか
- 既存メンバーと新規幹部候補者の付与水準に説明可能な差があるのか
- 税制適格ストックオプションとして要件を満たせるのか
- 業務委託先や社外高度人材への付与に必要な手続を確認しているのか
- 退職時、競業時、企業買収・合併等の場面で、会社の選択肢が残っているのか
- 次回ラウンドや企業買収・合併等のデューデリジェンスで説明できる資料があるのか
これらは、外部弁護士に発行要項だけを見てもらう形では拾いきれないことがあります。外部弁護士が、資本政策表、採用計画、投資契約、株主間契約、報酬設計、社内の意思決定メモまで見て、内部法務に近い形で関与するほうが、実務上は機能します。
LegalAgentでは、スタートアップの資本政策、投資契約、株主間契約、ストックオプション設計について、生成AIと企業法務に精通した弁護士が協働しながら確認する体制を作っています。
生成AIは、適切な情報管理を前提に、既存の資本政策表、付与一覧、決議書、割当契約書、投資契約、株主間契約、社内メモを読み込み、論点抽出、資料の突合、文案作成、質問リスト作成を速くするために使います。そのうえで、誰にどの水準を付与するのか、税制適格性や投資契約との関係でどのリスクを取るのか、採用候補者や投資家にどう説明するのかは、弁護士と経営陣で検討する領域だと考えています。
ストックオプションは、採用を強くするための制度であると同時に、会社の将来の持分構成を決める制度です。人事施策としての使いやすさと、資本政策としての説明可能性の両方を満たす必要があります。
シリーズA前後に、ストックオプションプール、付与対象者、退職時処理、税制適格性などをまとめて見直したい場合には、単なる書類チェックにとどまらず、外部弁護士が内部法務に近い形で判断を支える体制を使うことが現実的な選択肢になると考えています。
よくある質問
ストックオプションプールとは何ですか？
将来の役職員向けにあらかじめ確保しておくストックオプションの発行枠です。プールの大きさは投資家との交渉事項であり、その分だけ誰の持分が希薄化するかという資本政策の問題に直結します。
ストックオプションは発行済株式の何%まで発行できますか？
法律上の一律の上限はありませんが、実務では投資家との合意により一定の比率の範囲で管理されることが一般的です。比率の数字そのものより、資本政策全体の中で誰にどれだけ配分するかの設計が重要と考えられます。
発行のタイミングはなぜ重要ですか？
権利行使価額は発行時点の株式の時価を基準にするため、企業価値が上がる前に発行するほど付与対象者の経済的メリットが大きくなります。資金調達の前後では条件が大きく変わり得ます。